Den beste tiden å besøke Pine Grove er i sommermånedene, fra juni til august, når været er varmt og tørt, perfekt for utendørsaktiviteter.Sommeren bringer lange, solrike dager med gjennomsnittstemperaturer på midten av 20-tallet Celsius, noe som gjør det ideelt for å utforske den naturlige skjønnheten i Columbia River Gorge. Dette er når alle turstiene er fullt tilgjengelige, og vannsport på Hood River er i full gang. Familier finner ofte denne sesongen utmerket for en ferie, da det er mange barnevennlige aktiviteter tilgjengelig, fra frukthøsting på lokale frukthager til forsiktig rafting.En annen utmerket tid å besøke er om høsten, spesielt september og oktober. Været er fortsatt behagelig, vanligvis i de høye tenårene, og regionens mange løvtrær viser frem fantastisk høstløvverk. Denne perioden er spesielt tiltalende for par som leter etter en romantisk ferie, med naturskjønne kjøreturer gjennom levende landskap og muligheter til å besøke lokale vingårder og ciderprodusenter i høstsesongen. Folkemengdene er også generelt mindre enn i de travleste sommermånedene.