Den beste tiden å besøke Penn Yan er fra sen vår til tidlig høst, spesifikt fra mai til oktober, når Finger Lakes-regionen virkelig skinner.I løpet av disse månedene er været generelt varmt og behagelig, noe som gjør det ideelt for utendørsaktiviteter som å utforske vingårdene langs Seneca Lake, nyte en båttur, eller vandre Keuka Lake Outlet Trail. Vingårdene er frodige og grønne, og frukthagene er bugnende. Arrangementer som den årlige Penn Yan Street Festival finner ofte sted om sommeren, og tilbyr lokalt håndverk, mat og underholdning.Par som leter etter en romantisk ferie vil finne mai, juni og september spesielt attraktive. Disse mellommånedene tilbyr behagelige temperaturer for vinsmakingsturer, naturskjønne kjøreturer rundt Keuka Lake, og å nyte måltider på utendørs terrasser, ofte med færre folkemengder enn i høysommeren. Høsten bringer fantastisk høstløvverk, noe som skaper en vakker bakgrunn for en avslappende tur.Familier finner ofte juli og august å være de mest passende månedene. De varmere vanntemperaturene er flotte for svømming og vannsport på Keuka Lake, og mange lokale attraksjoner, som Sampson State Park, er i full drift.