Den beste tiden å besøke Oshima er om våren (mars til mai) og høsten (september til november), når været er mildt og behagelig for utendørsaktiviteter.Våren byr på behagelige temperaturer, vanligvis fra 10°C til 20°C, noe som gjør den ideell for fotturer på stiene rundt Mount Mihara og for å utforske øyas naturlige skjønnhet. Øyas kameliablomster blomstrer også i denne perioden, spesielt fra januar til mars, noe som bidrar til landskapet. Denne sesongen er flott for par som ønsker en romantisk flukt med naturskjønne turer og vakre blomsterutstillinger.Høsten byr på tilsvarende behagelig vær, med temperaturer vanligvis mellom 15°C og 25°C, og generelt mindre nedbør enn sommermånedene. Dette gjør den til en utmerket tid for sykling rundt øya eller for å nyte strendene uten de store sommermengdene. Soloreisende som leter etter en aktiv ferie, vil finne forholdene flotte for å utforske Oshimas vulkanske landskap og kyststier.Mens sommeren (juni til august) er varm og egnet for bading, kan den også være fuktig og har flere turister. Vinteren (desember til februar) er kjøligere og roligere, men noen fasiliteter kan ha reduserte åpningstider.