Det beste området å bo i Oakham er nær sentrum, spesielt rundt hovedrutene Rute 122 og Rute 148.Dette området tilbyr mest bekvemmelighet for besøkende, med enkel tilgang til byens begrensede fasiliteter og lokale attraksjoner. Det er knutepunktet for samfunnslivet, hvor du finner landhandelen, postkontoret og rådhuset. Layouten er ganske spredt, typisk for en landlig New England-by, men å bo nær disse hovedveiene sikrer at du ikke er for langt fra noe.Familier som leter etter et rolig tilfluktssted vil sette pris på dette sentrale området. Det gir et godt utgangspunkt for å utforske den lokale naturskjønnheten, for eksempel den nærliggende Rutland State Park eller de ulike turstiene. Fokuset her er på utendørsaktiviteter og et fredelig miljø, borte fra bylivets kjas og mas.For de som søker en rolig og naturskjønn flukt, gir det å bo rundt de sentrale veikryssene i Oakham et komfortabelt og praktisk alternativ.