Nakatsugawa er et fantastisk reisemål året rundt, men den beste tiden å besøke avhenger virkelig av hva slags opplevelse du er ute etter.Mange reisende synes at våren, fra slutten av mars til begynnelsen av mai, tilbyr en herlig opplevelse. Været er generelt mildt og behagelig, flott for å utforske de historiske delene av Nakasendo-stien som Magome-juku eller Tsumago-juku. Du vil også se de vakre kirsebærblomstene i full blomst, spesielt nydelig langs Kiso-elven. Denne perioden er utmerket for par som liker naturskjønne turer og fotografering.Høsten, fra slutten av september til midten av november, er en annen sterkt anbefalt tid. De kjøligere temperaturene gjør det komfortabelt å vandre, og landskapet forvandles med fantastiske høstfarger, spesielt i de omkringliggende fjellene og dalene. Matelskere vil sette pris på de sesongbaserte delikatessene som er tilgjengelige, som lokale kastanjer.