De beste tidene å besøke Madison er vanligvis om våren (april til mai) og høsten (september til oktober) når været er behagelig og byen er spesielt innbydende.Våren i Madison har temperaturer fra kjølig til mild, med gjennomsnittlige høydepunkter mellom 10°C og 20°C. Byens mange parker og grøntområder, som Olbrich Botanical Gardens og University of Wisconsin-Madison Arboretum, begynner å blomstre, noe som gjør det til en vakker tid for utendørsaktiviteter som å gå eller sykle rundt Lake Monona eller Lake Mendota. Denne perioden er også flott for par som liker å utforske byens utendørsattraksjoner før sommermassene ankommer.Høsten tilbyr tilsvarende behagelige temperaturer, vanligvis mellom 10°C og 20°C, og det pulserende høstløvet rundt innsjøene og over universitetsområdet er fantastisk. Denne sesongen er ideell for de som setter pris på naturskjønnhet og et avslappet tempo. Besøkende kan nyte bondemarkeder, som Dane County Farmers' Market på Capitol Square, som varer til begynnelsen av november, eller ta en naturskjønn kjøretur for å se de skiftende bladene. For enslige reisende er det kjøligere været flott for å utforske byens museer, som Chazen Museum of Art, og nyte den lokale kafékulturen.Mens sommeren (juni til august) er varm og populær for innsjøaktiviteter og festivaler, kan den være ganske travel og fuktig. Vinteren (november til mars) er kald med snø, og tilbyr muligheter for skøyter eller langrenn, men mange utendørsattraksjoner er mindre tilgjengelige.