De beste tidspunktene å besøke Madison, Maine, er i sommermånedene, fra juni til august, eller om høsten, spesielt fra slutten av september til oktober.Sommeren i Madison tilbyr varmt vær, med gjennomsnittstemperaturer på lave til midtre 20-tall Celsius, noe som gjør det ideelt for utendørsaktiviteter. Kennebec River, som renner gjennom byen, er ypperlig for kajakkpadling, fiske eller bare å nyte utsikten langs elvebredden. Lake Wesserunsett, en kort kjøretur unna, gir muligheter for svømming og båtliv. Familier vil sette pris på det rolige tempoet og sjansen til å utforske den naturlige omgivelsene.For de som liker kjøligere temperaturer og spektakulær natur, er høsten et fantastisk valg. Regionen forvandles med levende høstløvverk, og skaper fantastiske bakgrunner for turer og kjøreturer. Luften er frisk, og folkemengdene er generelt mindre enn i høysesongen om sommeren.