Den beste tiden å reise til Kyparissi er i skuldersesongene, spesielt fra slutten av april til begynnelsen av juni eller fra september til begynnelsen av oktober.Disse periodene tilbyr behagelig vær, med varme, men ikke altfor høye temperaturer, noe som gjør det ideelt for å nyte landsbyens utendørsaktiviteter og det klare vannet i Myrtohavet. Du vil finne færre folkemengder sammenlignet med de travle sommermånedene, noe som gir en mer avslappet opplevelse. Det er flott for par eller alenereisende som leter etter en rolig ferie med gode muligheter for fotturer, svømming og å nyte lokal mat uten sommerrushet.For de som liker et livlig alternativ og ikke har noe imot varmere temperaturer, er juli og august også egnet. I disse månedene er landsbyen på sitt mest aktive, med alle lokale bedrifter fullt åpne og en livlig atmosfære. Familier finner ofte sommermånedene tiltalende, da sjøen er varmest for bading, og det er flere aktiviteter tilgjengelig for barn.