De beste tidene å besøke Kragmont er i sommermånedene (juni til august) for utendørsaktiviteter og i vintermånedene (desember til mars) for snøsport.
Sommeren i Kragmont byr på lange, solfylte dager som er perfekte for å utforske regionens naturskjønnhet. Temperaturene er vanligvis milde, fra 15 °C til 25 °C. Dette er en utmerket tid for fotturer på de mange stiene i Kragmont Provincial Park, terrengsykling langs dalstiene, eller vannsport på Lake Kragmont. Gondolbanen er også i drift for naturskjønne turer opp Mount Kragmont, og gir tilgang til alpine enger og utsiktspunkter.
Vinteren forvandler Kragmont til et snødekt eventyrland, ideelt for de som liker ski, snowboard og andre vintersporter. Skisesongen varer vanligvis fra begynnelsen av desember til slutten av mars, med jevnt snøfall og velholdte bakker på Mount Kragmont. Temperaturene ligger vanligvis mellom -5 °C og 5 °C, noe som skaper utmerkede forhold for snøbaserte aktiviteter. Sentrum, spesielt rundt Main Street, er spesielt festlig i denne perioden, med skøytebaner og koselige spisesteder.
For de som ønsker å unngå de travleste folkemengdene og potensielt finne bedre verdi, kan skuldersesongene sen vår (mai) og tidlig høst (september til oktober) også være behagelige.