Den beste tiden å besøke Kittery Point er i sommermånedene, fra juni til august, når været er varmt og alle lokale attraksjoner er fullt operative.I denne perioden kan du forvente behagelige temperaturer, ypperlig for å nyte kystaktivitetene og utforske området. Dagene er lange, noe som gir mulighet for utvidet sightseeing og utendørsopplevelser. Dette er også når mange lokale arrangementer og festivaler finner sted, noe som bidrar til ferieopplevelsen. For par tilbyr sommeren en romantisk ramme for båtturer, turer langs strandkanten og nyting av fersk sjømat på restauranter ved vannet.Hvis du foretrekker færre folkemengder og et litt kjøligere klima, er skuldersesongene sen vår (mai) og tidlig høst (september til begynnelsen av oktober) også utmerkede valg. Været er fortsatt generelt bra, og områdets naturlige skjønnhet, spesielt høstløvet, er fantastisk.