Den beste tiden å besøke Kassari er i sommermånedene, fra juni til august, når været er på sitt fineste og øya yrer av aktivitet.I denne perioden vil du oppleve lange dager, med solen som ofte er oppe til sent på kvelden. Dette gir mulighet for utvidet utforskning av øyas naturlige skjønnhet, fra de mange turstiene til sandstrendene som Orjaku. Sjøen er også varm nok til å bade i, og du vil finne at de fleste lokale spisesteder og attraksjoner opererer for fullt. Dette er ideelt for par som leter etter en avslappet, naturfokusert ferie.For de som liker utendørsaktiviteter og maritime aktiviteter, er juli og august spesielt bra. Det rolige vannet rundt Kassari er flott for kajakkpadling, seiling eller padlebrett, og lokale båtturer til nærliggende holmer er lett tilgjengelig. Fuglekikking er også en populær aktivitet, spesielt rundt Orjaku havneområde.