Den beste tiden å besøke Jackson er i sommermånedene, fra juni til august, eller om vinteren, fra desember til mars, avhengig av dine foretrukne aktiviteter.Sommeren er ideell for de som liker utendørsopplevelser. Været er varmt og solrikt, flott for fotturer, fiske og dyresafari i de nærliggende Grand Teton og Yellowstone nasjonalparkene. Selve byen syder av aktivitet, med mange butikker, restauranter og kunstgallerier åpne. Denne perioden passer for familier som ser etter en aktiv ferie med mange muligheter for alle aldre.Vinteren forvandler Jackson til et snødekt eventyrland, noe som gjør det til et førsteklasses reisemål for ski og snowboard. Bakkene i Jackson Hole Mountain Resort tilbyr forhold i verdensklasse, og byen er festlig med julelys og en koselig atmosfære. Par synes ofte dette er en romantisk tid å besøke, med muligheter for sledeturer, skøyter og å nyte varme drikker ved en peis etter en dag i bakkene.