Den beste tiden å besøke Hopkinton er om våren, spesielt i april, eller i høstmånedene september og oktober.Våren i Hopkinton, spesielt april, er ideell for de som er interessert i Boston Marathon. Byen blir et fokuspunkt for løpet, med startlinjen som trekker idrettsutøvere og tilskuere fra hele verden. Været er vanligvis mildt, noe som gjør det behagelig for utendørsaktiviteter og for å oppleve spenningen før løpet og atmosfæren på løpsdagen.Høsten, fra september til oktober, tilbyr nydelig vær og skjønnheten i New Englands høstløvverk. Luften er frisk, og de omkringliggende landskapene er oversvømmet av farger, noe som gjør det til en fantastisk tid for naturskjønne kjøreturer, turer rundt Hopkinton State Park, eller for å utforske byens sjarmerende New England-karakter.