Den beste tiden å dra til Hillside Beach er i sommermånedene, fra slutten av juni til begynnelsen av september, når været er varmt og alle lokale fasiliteter er åpne.Denne perioden tilbyr de mest behagelige forholdene for å nyte stranden og utendørsaktiviteter. Dagtemperaturene ligger vanligvis mellom 20°C og 28°C, perfekt for bading i Lake Winnipeg eller avslapning på sanden. Dagene er lange, noe som gir mulighet for utvidede kvelder ved sjøen.Familier vil finne denne tiden ideell da den sammenfaller med skoleferier, og alle de lokale fasilitetene som isbar, minigolf og vannsportsutleie er i full drift. Hovedstrandområdet arrangerer ofte samfunnsarrangementer og aktiviteter i disse månedene, noe som gir underholdning for alle aldre.For par som søker en fredelig ferie med godt vær, kan et besøk tidlig i juni eller tidlig i september være et flott alternativ. Folkemengdene er vanligvis mindre enn i toppsesongen juli og august, men været er fortsatt nydelig, og de fleste etablissementer forblir åpne.