Den beste tiden å besøke Harpswell er i sommermånedene, fra juni til august, når været er varmt og solrikt, perfekt for å nyte kysten.I denne perioden finner du alle de lokale bedriftene, hummerbodene og attraksjonene fullt åpne. Dagene er lange, noe som gir mulighet for utvidede utendørsaktiviteter som kajakkpadling, båtturer og utforsking av de mange øyene og vikene. Det er en ideell tid for par som ønsker en avslappet, naturskjønn ferie, eller familier som ønsker å nyte strendene og havaktivitetene.For de som foretrekker en roligere opplevelse med færre folk og behagelig, frisk vær, er sen vår (mai) eller tidlig høst (september til tidlig oktober) også utmerkede valg. Høstløvet kan være spesielt fantastisk langs kystlinjen, og tilbyr en annen type skjønnhet.