Den beste tiden å besøke Haileybury er i sommermånedene, fra juni til august, for varmt vær og utendørsaktiviteter, eller om høsten, fra september til oktober, for fantastisk høstløvverk.For de som ønsker å nyte byens beliggenhet ved innsjøen og delta i vannbaserte aktiviteter, tilbyr juli og august de varmeste temperaturene, typisk rundt 20-25°C. Denne perioden er ideell for båtliv på Lake Temiskaming, utforsking av strandpromenaden, eller en runde golf på Haileybury Golf Club. Familier finner ofte denne tiden flott for å få mest mulig ut av været og de lokale parkene.Par eller alenereisende som setter pris på naturlig skjønnhet, vil finne september og tidlig oktober spesielt tiltalende. Landskapet rundt Haileybury forvandles med livlige rødfarger, oransje og gule farger når bladene skifter. Den kjøligere, friske luften er utmerket for fotturer på de lokale stiene eller naturskjønne kjøreturer langs Highway 11B, som tilbyr pittoresk utsikt over innsjøen og de omkringliggende skogene.