For de fleste besøkende er den beste tiden å reise til Greenfield, Iowa, sent på våren, sommeren og tidlig på høsten, fra mai til oktober.Sommermånedene, spesielt juni, juli og august, tilbyr det varmeste været, med gjennomsnittstemperaturer på midten av 20-tallet Celsius. Dette er ideelt for å nyte utendørsaktiviteter som å utforske den nærliggende Nodaway Lake, besøke Adair County Heritage Center, eller bare spasere gjennom byens historiske torg. Byen arrangerer ofte lokale arrangementer og bondens markeder i denne perioden, noe som bidrar til opplevelsen.Par som leter etter en hyggelig og aktiv ferie vil finne mai, september og oktober spesielt tiltalende. Været er generelt mildt og behagelig, suverent for sykling langs Rolling Hills Bike Trail eller besøke lokale vingårder uten den intense sommervarmen. Høstmånedene bringer også vakkert løvverk til det omkringliggende landskapet, og tilbyr naturskjønne kjøreturer og fotomuligheter.