Det beste området å bo i Glenada er Historic Old Town, spesielt for sin sentrale beliggenhet og tilgang til vannkanten.Historic Old Town er hjertet av Glenada, preget av sin sjarmerende, velbevarte viktorianske arkitektur og en avslappet, imøtekommende atmosfære. Hovedgaten, Bay Street, går langs vannkanten og er full av lokale butikker, kunstgallerier og restauranter som serverer fersk sjømat. Det er et veldig gangbart område, med de fleste attraksjoner, inkludert Port of Glenada og Glenada Maritime Museum, bare en kort spasertur unna.Dette området er spesielt godt egnet for par som leter etter en romantisk ferie. De vil sette pris på den naturskjønne utsikten over vannkanten, muligheten for rolige turer langs bukten og variasjonen av uavhengige spisesteder som tilbyr intime middagsopplevelser. Mange overnattingssteder i dette området tilbyr balkonger med utsikt over vannet, perfekt for å nyte en soloppgang eller solnedgang sammen.For familier tilbyr Historic Old Town bekvemmelighet og aktiviteter. Nærheten til vannkanten betyr enkel tilgang til båtturer og krabbefiske, som er populært blant barn. Glenada Maritime Museum tilbyr en lærerik og interaktiv opplevelse for alle aldre, og de nærliggende parkene tilbyr plass for barn å leke.