Mens Damariscotta er nydelig året rundt, er den beste tiden å besøke om sommeren, fra juni til august, eller tidlig på høsten, spesielt september, for det mest behagelige været og et fullt spekter av aktiviteter.Sommeren i Damariscotta byr på varme, solfylte dager som er flotte for å utforske Damariscotta-elven med kajakk eller padlebrett, eller for å nyte de lokale strendene. Dette er når alle de lokale butikkene, restaurantene og attraksjonene er helt åpne og opererer med utvidede åpningstider. Det er også høysesongen for å nyte fersk sjømat, spesielt de berømte Damariscotta-østersene, rett fra kilden. Par som leter etter en klassisk New England-sommerferie vil finne denne perioden ideell for kystturer og utendørs servering.Tidlig på høsten, spesielt september, gir en annerledes, men like tiltalende opplevelse. Folkemengden tynnes litt ut, men været forblir behagelig, ofte med friske, klare dager. Dette er en utmerket tid for de som setter pris på de skiftende New England-løvet, da de omkringliggende skogene begynner å vise sine livlige farger. Det er også en fantastisk tid for matentusiaster, da østersfestivaler og andre høstarrangementer ofte finner sted.