Det beste området å bo i Cupramontana er i selve sentrum, spesielt rundt Piazza Cavour og Corso Vittorio Emanuele, eller i det umiddelbare landskapet rundt byen.Sentrum av Cupramontana er en kompakt landsby på en bakketopp med smale, svingete gater som åpner ut mot små torg. Hovedtorget, Piazza Cavour, er hjertet av byen, med klokketårnet og flere kafeer som er ypperlige for å se på folk. Corso Vittorio Emanuele er hovedgaten, med lokale butikker, bakerier og tradisjonelle trattoriaer. Å bo her plasserer deg midt i lokalt liv, med alt innen kort gangavstand.For par som leter etter et avslappende tilfluktssted, er et opphold i et omgjort gårdshus eller en villa på landet like utenfor sentrum et utmerket alternativ. Disse eiendommene tilbyr ofte fantastisk utsikt over de bølgende vingårdene og olivenlundene, og gir en rolig ramme. Mange har svømmebasseng og tilbyr en mer privat opplevelse, samtidig som det er kort kjøretur til byen for måltider eller forsyninger. Det er ideelt for de som setter pris på fred og ro, og skjønnheten i Marche-landskapet.Familier finner ofte landskapet tiltalende også, da mange agriturismos (gårdsferier) tilbyr romslig innkvartering, uteområder for barn å leke, og noen ganger til og med matlagingskurs eller gårdsaktiviteter.