Den beste tiden å reise til Crescent, Oregon, er i sommermånedene, fra juni til september, når været er varmt og tørt, noe som gjør det ideelt for utendørsaktiviteter.I denne perioden varierer de gjennomsnittlige dagtemperaturene fra 20°C til 28°C, med minimal nedbør. Dette været er utmerket for å utforske den nærliggende Deschutes National Forest, nyte Crescent Lake, eller vandre de mange stiene. Mange lokale bedrifter og attraksjoner, som båtutleie og guidede fisketurer, opererer for fullt i disse månedene.For de som liker vintersport, tilbyr perioden fra desember til mars utmerkede forhold for ski, snowboard og snøscooter, med jevn snøfall. Gjennomsnittstemperaturene om vinteren er vanligvis mellom -5°C og 5°C. Denne tiden av året er spesielt bra for reisende som ønsker å oppleve regionens naturlige skjønnhet i et annet lys, med tilgang til truger- og langrennsløyper.