Den beste tiden å reise til Cookstown er vanligvis i de varmere månedene, fra sen vår til tidlig høst, spesifikt mai til september.I disse månedene er været generelt mildere og tørrere, noe som gjør det ideelt for å utforske de lokale attraksjonene og nyte utendørsaktiviteter. Gjennomsnittstemperaturene varierer fra 15°C til 20°C, og det er flere dagslystimer, noe som betyr mer tid til sightseeing. Denne perioden sammenfaller ofte også med lokale arrangementer og festivaler, noe som gir en rikere opplevelse av områdets kultur.Par som ønsker en avslappende ferie vil sette pris på Cookstown i mai eller september. Været er fortsatt behagelig, men de største sommerfolkemengdene har tynnet ut, noe som gir et mer fredelig besøk til steder som Lissan House Estate eller de naturskjønne Sperrin Mountains. Det er en flott tid for rolige turer og å nyte den naturlige skjønnheten uten stress og mas.Familier som reiser med barn vil finne juli og august spesielt hyggelige. Skoleferiene betyr at flere familievennlige arrangementer ofte er planlagt, og det varmere været er flott for utendørsopplevelser på steder som Wellbrook Beetling Mill eller for å utforske de nærliggende skogene.