Den beste tiden å reise til Chiltern er i høstmånedene, fra mars til mai, eller om våren, fra september til november, når været er mest behagelig.Høsten byr på milde temperaturer, vanligvis fra 15°C til 25°C, noe som gjør den ideell for å utforske byens historiske steder og den omkringliggende nasjonalparken. De skiftende fargene på bladene i Chiltern-Mt Pilot nasjonalpark byr også på vakker natur for turer og fotografering. Denne sesongen er spesielt bra for par eller enslige reisende som liker utendørsaktiviteter uten sommervarmen.Våren byr også på behagelige temperaturer, vanligvis mellom 18°C og 28°C, og villblomstene i nasjonalparken blomstrer, noe som bidrar til den naturlige skjønnheten. Det er en flott tid for familier å besøke, da det kjøligere været er ypperlig for å utforske utendørsattraksjonene og nyte pikniker.