Den beste tiden å reise til Chassepierre er i sommermånedene, spesielt i august, for å oppleve den anerkjente Chassepierre Street Art Festival.Festivalen forvandler landsbyen til en scene for artister, kunstnere og musikere fra hele verden. Hovedgatene, spesielt rundt Église Saint-Martin og langs Semois-elven, blir yrende av aktivitet. Det er en unik mulighet til å se et bredt spekter av gateteater, sirkusforestillinger og musikalske innslag i et pittoresk landlig miljø.Par som søker en særegen kulturopplevelse, vil finne august som en ideell tid å besøke. Festivalen tilbyr en avslappet, men engasjerende atmosfære, med mange muligheter til å nyte lokal mat og drikke mens man ser forestillinger i verdensklasse.For de som ønsker et mer rolig besøk, tilbyr mellomperiodene på senvåren (mai-juni) og tidlig høst (september) behagelig vær og færre folk.