Den beste tiden å reise til Cala Piccola er i skuldersesongene, spesielt fra mai til begynnelsen av juni, eller i september og begynnelsen av oktober.I disse månedene er været behagelig varmt, ideelt for å nyte strendene og utendørsaktiviteter uten den intense varmen og de større folkemengdene midtsommer. Du vil finne sjøen varm nok til å bade i, og de lokale restaurantene og butikkene er fullt operative, men mindre travle, noe som gir en mer avslappet opplevelse.For par som leter etter en romantisk ferie, tilbyr disse tidene på året en mer rolig ramme. Du kan nyte spaserturer langs kysten, rolige måltider med havutsikt, og utflukter til nærliggende Porto Ercole eller Orbetello uten å føle deg stresset. Det mykere lyset i skuldersesongene gir også vakre fotografier.Familier som reiser med barn kan også finne disse månedene tiltalende. Temperaturene er behagelige for de små, og strendene er mindre overfylte, noe som gjør det lettere å finne en plass og holde øye med alle.