Den beste tiden å besøke Brewster er i skuldersesongene, spesifikt mai, tidlig juni eller september, for behagelig vær og færre folkemengder.Mai og tidlig juni byr på behagelige temperaturer, med gjennomsnittlig høyde rundt 18-22°C, og vårblomstene er vakre. Du vil finne at de fleste attraksjoner og restauranter er åpne, men strendene og veiene er ennå ikke på sitt travleste om sommeren. Det er en flott tid for par å nyte rolige turer langs Cape Cod Rail Trail eller utforske de lokale kunstgalleriene uten å føle seg presset.September gir en lignende opplevelse, med gjennomsnittlig høyde på 20-24°C og havet fortsatt varmt nok til å bade. Sommerfolkemengdene har tynnet betydelig ut, noe som gjør det til en ideell tid for en avslappende ferie. Familier med yngre barn kan finne denne perioden spesielt tiltalende, da strendene er mindre overfylte, og været er fortsatt flott for utendørsaktiviteter som å utforske tidevannsflatsene ved Brewsters buktstrender.Mens juli og august byr på det varmeste været og alle aktiviteter er i full gang, er disse månedene også de travleste og dyreste. Hvis du foretrekker en livlig atmosfære og ikke har noe imot folkemengdene, er høysommeren også et godt alternativ.