Boston tilbyr flere forskjellige områder for kveldsunderholdning, som passer til ulike preferanser.Seaport District har gjennomgått en betydelig utvikling og har nå en rekke moderne barer og restauranter, mange med utsikt over vannet. Du finner eksklusive cocktailbarer, takbarer og etablissementer som går fra middagsservering til en livligere senkveldsstemning. Det er generelt et mer moderne og polert alternativ.Downtown Crossing og Theatre District er gode valg hvis du skal på et show, da det er mange spisesteder og drikkesteder før og etter teateret. Du finner en blanding av tradisjonelle puber, hotellbarer og noen klubber som spiller populærmusikk. Det er praktisk for de som bor i den sentrale delen av byen.North End, Bostons historiske italienske bydel, er primært kjent for sine restauranter og dessertbutikker, men den har også noen koselige vinbarer og tradisjonelle italienske puber. Det er et roligere alternativ for en kveld ute, med fokus mer på servering og samtale enn høyenergisk natteliv.Fenway-Kenmore, spesielt rundt Lansdowne Street, blir veldig aktiv på kampkvelder, men har også en samling sportsbarer, puber og livemusikksteder som opererer året rundt. Det er et bra område for en mer uformell, høyenergisk opplevelse, spesielt hvis du liker liveband eller å se sport.Harvard Square i Cambridge (rett over elven fra Boston) er et populært sted, spesielt blant universitetsstudenter. Den har en rekke puber, vinbarer og noen mindre musikksteder. Du finner steder for håndverksøl, cocktailer og ofte liveopptredener fra lokale musikere.