Den beste tiden å besøke Boothbay Harbor er i sommermånedene, fra juni til august, når været er på sitt beste og byen yrer av aktiviteter.I denne perioden finner du de varmeste temperaturene, vanligvis fra 20-25°C, noe som gjør det flott for å nyte havnen, båtturer og utendørs bespisning. Alle butikker, restauranter og attraksjoner er åpne, og det er en travel, men avslappet atmosfære. Dette er ideelt for par som søker en klassisk New England sommerferie, da de kan nyte naturskjønne cruise, fersk hummermiddag og spaserturer langs vannkanten.Familier vil også finne sommeren den mest praktiske tiden, ettersom barna har skoleferie og det er mange familievennlige aktiviteter som hvalsafari, besøk til Maine State Aquarium og Coastal Maine Botanical Gardens. De lengre dagene betyr mer tid til å utforske og nyte kystlandskapet.Mens sommeren er høysesongen, tilbyr skuldermånedene mai, tidlig juni og september også en hyggelig opplevelse med færre folkemengder og litt kjøligere temperaturer.