Den beste tiden å besøke Benson, Vermont, er i sommermånedene, fra juni til august, eller om høsten, fra september til oktober.Sommeren byr på det varmeste været, med gjennomsnittstemperaturer på begynnelsen av 20-tallet Celsius. Dette er ideelt for å nyte utendørsaktiviteter rundt Lake Champlain, som båtliv, fiske og svømming. De lengre dagslysene gir også mer tid til å utforske den omkringliggende naturlige skjønnheten.For de som setter pris på fantastisk natur og kjøligere temperaturer, er høsten et utmerket valg. Åsene rundt Benson forvandles til et levende skue av røde, oransje og gylne løvverk, som vanligvis når sitt høydepunkt sent i september eller tidlig i oktober.