Den beste tiden å besøke Ashfield er i høstmånedene, spesielt fra slutten av september til slutten av oktober, når regionen opplever sitt berømte høstløv.Denne perioden tilbyr skarpe, klare dager som er flotte for utendørsaktiviteter og for å utforske det naturskjønne landskapet. De livlige fargene på de skiftende bladene er en stor attraksjon, og forvandler landskapet til et spektakulært skue. Det er en ideell tid for par som ønsker en pittoresk ferie eller for alle som setter pris på naturlig skjønnhet og en fredelig setting.For de som er interessert i lokal kultur og arrangementer, er Ashfield Fall Festival, vanligvis holdt i Columbus Day-helgen, et høydepunkt. Det byr på lokalt håndverk, mat og underholdning, og gir en herlig måte å oppleve byens innbydende ånd på. Vær imidlertid oppmerksom på at overnatting kan bli fullbooket raskt i løpet av denne populære festivalhelgen, så planlegging på forhånd er lurt.Mens høsten er høysesongen, tilbyr sen vår og sommer også behagelige forhold med grønne landskap og muligheter for fotturer og å nyte innsjøene og elvene før den fulle sommervarmen kommer.