Den beste tiden å reise til Arena er vanligvis sent på våren, sommeren og tidlig på høsten, fra mai til oktober, når været er mest behagelig for utendørsaktiviteter.Sommermånedene, spesielt juli og august, byr på de varmeste temperaturene, noe som gjør dem ideelle for å nyte Wisconsin River, som renner gjennom Arena, og utforske de omkringliggende naturlandskapene som Tower Hill State Park. Denne perioden er flott for familier som ønsker å tilbringe tid utendørs, kanskje padle kano eller kajakk, eller besøke lokale gårder og frukthager.For de som foretrekker litt kjøligere vær og færre folkemengder, er sen vår (mai og juni) og tidlig høst (september og oktober) utmerkede valg. Våren byr på blomstrende villblomster og frodig grønt, mens høsten er kjent for sitt spektakulære løvverk, spesielt rundt Governor Dodge State Park.