Stellenbosch befinner seg midt i en kupert fjelldal og er full av arkitektoniske, historiske og naturlige juveler. Byen ble grunnlagt i 1679 og er Sør-Afrikas nest eldste by. Den lange historien vises godt gjennom arkitekturen i Cape Dutch-, georgiansk og viktoriansk stil. I Dorpstraat, som er fylt med eiketrær, finner du noen gode eksempler på disse arkitektoniske stilene, som antikvitetsforretningen Oom Samie se Winkel og den gamle lutherske kirken.
I Stellenbosch Village Museum, som består av fire restaurerte hus fra perioden fra 1709 til midten av 1800-tallet, kan du lære mer om byens historie. I Rembrandt van Rijn-galleriet, som befinner seg i et herskapshus i Cape Dutch-stil, kan du studere verker av sørafrikanske kunstnere. Videre kan du dra til VOC Kruithuis for å se våpensamlingen der. Barna vil dessuten sette pris på utstillingen av gamle biler og leker i Toy and Miniature Museum.
Stellenbosch er synonymt med vin, og du finner Sør-Afrikas eldste vinrute her, som byr på mer enn 130 vingårder. Du kan leie en bil eller bli med på en organisert utflukt og besøke vingårdene for å få smake på viner, få en omvisning i vinkjellere og nyte en medbragt lunsj på vakre gressplener. Hvis du ikke har noen bil eller tid til å oppleve vinruten, kan du smake på viner på noen av bodegaene i byen i stedet.
Er du glad i å gå turer, finnes det mange stier som du kan utforske i Stellenboschregionen. Vineyard Hiking Trail er en dagstur som fører deg gjennom vingårder og olivenlunder, og som byr på en spektakulær utsikt mot Stellenboschfjellene. Du kan dessuten sykle i terrenget i Jonkershoek naturreservat eller se regionen i fugleperspektiv gjennom en hangglidingtur eller en tur med varmluftballong.
Stellenbosch legger særlig stor vekt på kulturelle arrangementer. Du kan feire alt som er vinrelatert i løpet av Stellenbosch vinfestival i januar. Videre kan du oppleve levende musikk på et utendørs amfiteater under Oude Libertas-konsertene om sommeren. Jazz and Cheese Fondue Festival byr på sin side på en kombinasjon av musikk, vin og mat.
Stellenbosch ligger 40 minutter med bil unna Cape Town og kan nås med tog. Leier du en bil, vil du kunne utforske vinruten og andre byer i nærheten i Western Cape.