Castellina in Chianti er en eldgammel by med brosteinsgater og gamle bygninger. Den ligger på toppen av en ås der tre daler møtes, og fra byen får du flott utsikt over den omkringliggende landsbygda. Besøk historiske kirker og festningsverker, fyll handlenettet i middelaldergater, og se gravsteder som er over 2000 år gamle.
De mange århundregamle bygningene og stedene i og rundt byen gir deg et innblikk i fortiden til Castellina in Chianti. Utforsk Rocca di Castellina in Chianti, en gammel festning som rager over resten av byen. Her finnes det et arkeologisk museum med gjenstander som er gravd ut i nærområdet. Se funn fra bronsealderen og etruskernes tid, blant annet en etruskisk vogn og middelalderting. Mens du er på borgen, bør du ta turen opp i tårnet fra 1300-tallet, for derfra får du fabelaktig utsikt over byen og landskapet rundt.
Besøk den nyromanske San Salvatore-kirken, som ble gjenoppbygd etter å ha blitt ødelagt under andre verdenskrig. Inne i kirken kan du se en freske fra 1400-tallet som fremstiller jomfru Maria og Jesusbarnet. Rusle nedover Via delle Volte, en overbygd passasje som går langs de gamle murene og er full av butikker og restauranter.
En kort spasertur fra sentrum av byen ligger Montecalvario, et etruskisk gravsted med fire gravkamre. Gjenstandene som ble funnet her, er nå utstilt på Museo Archeologico del Chianti Senese, som ligger ved torget Piazza del Comune. Du kan se mer historie på den etruskiske gravplassen Poggino, som ligger et par minutters kjøring fra Castellina in Chianti. Her finnes fem etruskiske graver fra det sjette århundret f.Kr.
Spis god mat på restaurantene i hovedgaten Via Ferruccio. Langs denne gaten ligger det også en rekke butikker.
Du kan reise til Castellina in Chianti og byens gamle gater, bygninger og fortidsminner med buss og tog fra flere andre reisemål i Chianti. Legg merke til at togstasjonen ligger et par kilometer fra byen. Nærmeste internasjonale flyplass er i Firenze, som ligger 50 kilometer mot nord.
