Casco Bay Lines (også kjent som Casco Bay Island Transit District, CBITD) er et offentlig drives transport selskap som betjener beboerne på øyene Casco Bay. Disse øyer inkluderer Peaks Island, Little Diamond Island, Great Diamond Island, Diamond Cove, Long Island, Chebeague Island og Cliff Island.

Shipyard Brewing Company, grunnlagt i 1994, er en bryggeri- og brusprodusent i Portland, Maine. Shipyard er det største bryggeriet i Maine og er det fjerde største mikrobryggeriet i New England.

Maine Narrow Gauge Railroad Co. & Museum er lokalisert og opererer ut fra det tidligere Portland Company Marine Complex. Organisasjonen ble grunnlagt i 1993. Samlingen består av passasjer- og fraktutstyr, samt gjenstander fra 2 ft (610 mm) smale sporbaner som kjørte i delstaten Maine i slutten av 1800-tallet og tidlig på 1900-tallet. Organisasjonen driver en 1/2-mile (2,4 km) lang jernbane som går langs vannet til Casco Bay og paralleller Portland's Eastern Promenade. Historiske damp- og diesellokomotiver og en rekke restaurerte busser brukes til å drive passasjerfart på jernbanen.

Portland Observatory er et historisk maritimt signal tårn på 138 Congress Street i Munjoy Hill delen av Portland, Maine. Bygget i 1807, er det det eneste kjente overlevende tårnet av sin type i USA. Ved bruk av både teleskop- og signalflagger var toveiskommunikasjon mellom skip og land mulig flere timer før et innkommende fartøy nådde kaiene. Tårnet ble utpekt som et nasjonalt historisk landemerke i 2006; Det styres nå av en lokal ideell som museum, og er åpen for publikum. Portland Observatory er den eneste gjenværende maritime signalstasjonen i USA. Tårn operasjoner ble betalt med årlige avgifter samlet fra shipping selgere, som kjøpte rett til å få sine flagg lagret i bygningen og heftet opp sine flagstaffs når deres skip ble observert. En telefon ble til slutt installert, og utvidet tårnets funksjon til 1923, da påliteligheten til motordrevne fartøyer og kommunikasjon via radio gjorde den utelatt.

Wadsworth-Longfellow House er et historisk hus og museum i Portland, Maine, USA. Det ligger på 489 Congress Street og drives av Maine Historical Society. Det ble utnevnt til et nasjonalt historisk landemerke i 1962, og administrativt lagt til det nasjonale registeret for historiske steder i 1966.

Portland Museum of Art, eller PMA, er den største og eldste offentlige kunstinstitusjonen i den amerikanske staten Maine. Grunnlagt som Portland Society of Art i 1882 Det ligger i sentrum av det kjente området The Arts District i Portland, Maine.

Victoria Mansion, også kjent som Morse-Libby House eller Morse-Libby Mansion, er et landemerkeeksempel på amerikansk boligarkitektur som ligger i sentrum av Portland. Utvendig brownstone, forseggjort interiørdesign, overdådige møbler og tidlige teknologiske bekvemmeligheter gir et detaljert portrett av påkostede liv i Amerika fra det nittende århundre. Det ble erklært som et nasjonalt historisk landemerke i 1971 for sin arkitektoniske betydning som et spesielt godt bevart italiensk herskapshus.