Møtestedet er ved San Domenico-basilikaen i Siena på kl. 9.30. Her møter du guiden for å starte turen. Kjør ut av byen på en av de mest panoramiske veiene i Toscana gjennom det karakteristiske månelandskapet i Crete Senesi, og nyt korte fotostopp underveis før du besøker en pittoresk, ikke-turistisk liten middelalderlandsby eller et benediktinerkloster.Fortsett inn i Val d'Orcia-dalen, som står på UNESCOs verdensarvliste, der du kan se noen av Toscanas mest berømte postkortbilder, før du kommer til den vakre utopiske renessansebyen Pienza, som med rette regnes som renessansens perle i Val d'Orcia.

En sunn og forfriskende lunsj serveres på en lokal melkegård, og før du setter deg ned for å spise, kan du besøke gårdens dyr og lære om livsstilen i området. Hvis været tillater det, serveres lunsjen på en terrasse med panoramautsikt.

Bruk ettermiddagen på å besøke Montepulciano, Montepulciano ligger på en bratt høyde med fantastisk utsikt over grensen mellom Toscana og Umbria, og er en av de største toskanske åsbyene. Besøk hovedtorget, Piazza Grande, og utforsk en av de mange gamle vingårdene som er gravd ut av bakken under byen. Etter en kort spasertur rundt i byen med guiden din har du tid til å smake på Montepulciano-vinen “Nobile” eller besøke byen og dens mange butikker, palasser, kirker og gater.