Møt din guide på Adlerturm, Eagle Tower ved siden av elven, et gotisk hjørnetårn i den gamle bydelens fortifikasjon. Bygget på det 15. århundre, var det en gang plassert rett på Rhinen. Derfra nedsenker du inn i den sjarmerende gamlebyen med sine skarve brosteinsbelagte gater. Gå opp Marktstrasse og kom til torget. I midten av torget vil du oppdage en fontene innredet med statuen av en vin drikkemann. Se den katolske sognekirken i Saint James, bygget i det 14. århundre, og rekonstruert med steinstein fra Rheinland etter dens nesten fullstendig ødeleggelse i 1944. Deretter fortsetter vi til Klunkhards Estate, en av de arkitektoniske perlene i gamlebyen: denne litt buede halvdelen Tempelbygningen dateres tilbake til 1500-tallet og ble tidligere eid av en av Rüdesheims høyt respekterte familier. Gå langs gågateområdet på Oberstrasse, "overgaten", og passerer foran middelalderens torturmuseum som illustrerer historien om straffe og tortur i middelalderen, samt tiden for heksejakt i Tyskland. Få et glimt av taubanen som går fra stasjonen Oberstrasse og glir glatt over vingårdene opp til Niederwald Monument med hovedfigur Germania. Det ble reist mellom 1877 og 1883 for å symbolisere gjenopprettelsen av det tyske riket. Spaser ned Drosselgasse, den berømte pittoreske kjørebanen midt i gamlebyen og definitivt hjertet av Rüdesheim. Tidligere bygget for båt-eiere å bosette seg i byen, tilbyr det i dag vakkert dekorerte restauranter, vingårder og om sommeren endelige musikkopptredener. Din guide vil også ta deg til Brömserburg-slottet, som opprinnelig ble bopausen til Mainz, bygget i det 10. århundre. Tidligere var det plassert rett ved bredden av Rhinen, helt omgitt av vann og dens mer enn 2 meter tykke vegger med tanke på ethvert angrep. Brömserburg er faktisk en av de eldste slottene i Rhine Gorge World Heritage Site. I dag huser det et fremragende vinmuseum som informerer om hvordan vinfremstilling har utviklet seg gjennom tidene og viser en omfattende samling vinpresser. I Rüdesheim er noen av vingårdene midt i sentrum av byen, noe som gir den en fantastisk rustikk sjarm og passer perfekt til de historiske bygningene. I umiddelbar nærhet av Brömserburg finner du Boosenburg-tårnet fra det 9. århundre som dominerer alle andre bygninger i byen med sin 38 meter høye romanske forsvarsbygning. Tilbake til Oberstrasse oppover bakken, vil du oppdage noen flere vakre aristokratiske boliger med bindingsverksarkitektur. Den mest attraktive av dem er utvilsomt Brömserhof som ble bygd i 1542. Brömserhof i dag er stedet for Siegfrieds mekaniske musikkskap som gir en enorm samling av spennende musikkinstrumenter fra 3 århundrer. Avslutt turen her og lytt til bekkenet som spilles hver halve time på gårdsplassen med klokkene av original Meissen-porselen.