For arkitektur- eller kulturinteresserte er kystbyen Falmouth i Trelawny en virtuell gullgruve. På slutten av 1700-tallet, da sukker var konge og overskuddet fra det søte gullet tjente mennesker, familier og nasjoner, ble Falmouth ansett for å være den mest kosmopolitiske byen i den vestlige verden, «Indias Paris». Byen hadde fem aviser, et aktivt litterært og kunstsamfunn og - uten tvil dens mest karakteristiske egenskap - friskt rennende vann. Det var også hjemsted for et stort antall handelsbutikker og handelsmenn som solgte slaver, sukker, rom, fine møbler og tømmer, samt Albert George-markedet, det største og mest populære kystmarkedet på den tiden. Nå er sukkerpengene for lengst borte, men mange av de flotte originale bygningene står igjen, noen i ruiner, andre mesterlig restaurert til sin fordums prakt. Som en anerkjennelse for sin rike historiske arv, har Falmouth blitt erklært et verdensarvsted av FN, og er et Jamaicansk nasjonalmonument.

The Luminous Lagoon strekker seg langs myrområdene i Trelawny fra det lille samfunnet Rock til byen Falmouth. På 1700-tallet da sukker var konge, var Falmouth en av Jamaicas mest sentrale havner. Lagunen ligger på det eminente punktet der Martha Brae-elven møter Det karibiske hav, og huset en brygge hvor store fartøyer fra England losset varer på mindre skip for å bli levert innover i elven. En gang inn i landet ville disse båtene laste om med sukker, rom og annen jamaicansk eksport og frakte dem tilbake til havnen. År etter nedgangen i sukkerhandelen, oppdaget forskere at lagunens geografiske plassering var viktig av en annen grunn. Det var det beste stedet å observere og studere mikroorganismer kalt dinoflagellater, som trives i lagene der salt og ferskvann kombineres og lyser sterkest på grunt, varmt vann.

Rio Bueno, en liten kystlandsby på grensen mellom sognene St Ann og Trelawny, skylder sin betydning, historie og levebrød til den praktfulle havnen i Rio Bueno. Rio Bueno-havnen er den dypeste i Jamaica, kanskje en av grunnene til at Columbus kastet anker der på sitt første besøk til Jamaica. Landsbyen dukket opp under de tidlige dagene av engelsk kolonialisme som et stopp for både maritime og overlandsbesøkende, og den huset tradisjonelt høyt anerkjente tavernaer, gjestehus og vertshus. På slutten av 1800-tallet var byen nesten øde, en skygge av sitt tidligere jeg, men ble deretter gjenoppstått ved byggingen av en bauksitt-skipsbrygge på midten av 1900-tallet. Gjennom det hele er landsbyen fortsatt en pittoresk perle gjennomsyret av historie, med sitt gamle fort, varehus og kirker mot vannkanten med de grønne åsene i Trelawny som bakteppe.

Besøk Nine Miles, fødestedet til "King of Reggae" Gjemt i de vakre åsene i St. Ann ligger en sjarmerende liten landsby kalt Nine Miles. Det er her den legendariske «King of Reggae» ble født 6. februar 1945. Hør lite kjente innsikter om Bob Marleys barndom, hans musikalske karriere, betydningen og inspirasjonen bak mange av hans mest kjente sanger.