Klosterkomplekset er omgitt av mystikk og ligger omgitt av olivenlunder i området utenfor byen Lecce. Opprinnelsen til klosterkomplekset kan spores tilbake til Tancred, kongen av Sicilia, som ifølge legenden fikk besøk av Jomfru Maria. Mer konkret begynte historien om Cerrate under den normanniske prinsen Bohemond I av Antiokia, som en gang mellom 1000- og 1100-tallet grunnla et kloster der med basilianske munker av gresk-ortodoks ritus, som gjorde det til et av de viktigste knutepunktene for kulturformidling i Sør-Italia, takket være biblioteket og det blomstrende scriptoriet, der munkene transkriberte gamle tekster.I løpet av de neste århundrene vokste klosteret i størrelse og prestisje, og det ble drevet jordbruk ved siden av den religiøse virksomheten, men i 1711 førte et angrep fra tyrkiske pirater til at klosteret ble fullstendig forlatt, og først i 1965 ble det restaurert på oppdrag fra Lecce-provinsen, som i 2012 ga FAI i oppdrag å gjennomføre en ny restaurering med sikte på å åpne eiendommen for publikum.

I dag er restaureringen i gang, men det er ikke til hinder for å besøke det som er et fantastisk eksempel på Puglias romanske stil, utsmykket med bysantinske fresker fra 1200-tallet og flankert av en elegant brønn fra 1500-tallet og en loggia fra 1200-tallet med vakre kapiteler i hvit Leccese-stein - et sant mesterverk innen romansk skulptur. Stedets landbrukskall, som er viet til foredling av oliven, hvete og tobakk, kommer til syne gjennom arbeidsplassene, våningshuset, stallene og de underjordiske møllene med kvernsteiner, presser og tanker. Alt dette er biter av en kompleks mosaikk som skal restaureres og rekonstrueres, men som allerede kan fortelle et kapittel av Salento-områdets historie.