Opplevelsen på Lion's Head begynner på en grusvei gjennom spektakulære lunder med sølvløvtrær. Du starter med å følge en sti som byr på stadig skiftende utsikter etter hvert som den snor seg rundt Lion's Head. Snart kommer den fantastiske utsikten over Atlanterhavskysten og de storslåtte apostlene på Taffelberget til syne.

Snart smalner grusveien inn til en sti, der du passerer den første utskytningsrampen for paragliding. Deretter fortsetter du langs den opptrappede stien med utsikt over de populære strendene Camps Bay Beach og Clifton. Etter ytterligere 30 minutters vandring kommer du til en splitt på stien som går oppover. Herfra fortsetter du med utsikt over Seapoint på venstre side, og etter ytterligere 10 minutter ser du Cape Town under deg og Taffelbergets front rager høyt over deg.

Deretter fortsetter du bratt oppover til den første stigen, før du traverserer til venstre langs en hylle med kjettingrekkverk. Deretter fortsetter du på stien til du kommer til et veiskille, der du kan velge mellom å svinge til venstre for å gå rundt to klippepartier, eller å svinge til høyre og klatre opp klippepartiene. Hvis du ikke liker loddrette steintrapper, er det bare å fortsette til venstre, hvor du kan fortsette stien forbi noen store furutrær for å nå toppen av den sørøstlige ryggen. Herfra følger du den opplagte, godt opptråkkede stien via litt klatring og en stige til den 669 meter høye toppen.