Kailua er hjemsted for vakre strender, lokale spisesteder og lokalt eide butikker. Kailua er også hjemmet til den verdensberømte Lanikai Beach, stranden som de fleste innbyggerne i O'ahu anser som deres favoritt! Lanikai Beach, med sin slående hvite sand og krystallblått vann er også synlig fra Lanikai Pillbox-turen, en relativt enkel tur, kjent for sin vakre utsikt over vindsiden av O'ahu! Gjester går ofte denne stien, for så å trekke seg tilbake til stranden for å nyte det kjølige vannet og slappe av i solen. Hvis du er mer interessert i en avslappet ferie i øystil, kan du bla gjennom noen av de lokale spisestedene, boutique-butikkene, eller ta deg til Kailua Town Farmer's Market for å se alle slags lokale varer og godsaker. Uansett hva du liker, har Kailua garantert noe perfekt for deg!