Ved siden av klokketårnet er den hvite fasaden til kirken Sant’Agostino, som tårnet er en del av. Kirken ble bygget tidligere enn dette (i 1285), og ble renovert av Michelozzo selv på 1500-tallet og kombinerer den nyklassisistiske stilen fra renessansen med middelalderens gotikk. Dens fremre trapp har over tid blitt et møtepunkt for mange innbyggere i Montepulciano.

kaffe sprer seg over byene, og med fremgangen i det borgerlige livet blir de mer og mer elegante og raffinerte: selv i de "små" byene tar de tak (vi nevner for alle de vakre Caffè dei Costanti i Arezzo, fortsatt i dag møtestedet av "chic" ungdom) og selvfølgelig er Montepulciano intet unntak. Det er svært lite dokumentasjon funnet så langt på "kaffen" i Montepulciano, og dette tillater oss ikke å snakke om det med full kunnskap om fakta. Vanen med å nippe til drinken i selskap (og ikke bare det, selvfølgelig) hadde lenge vært godt kjent for politiet. Allerede ved byggingen av det første Akademiske Teater i Rådhuset (1759) ble det skaffet plass til kaffen og "diacciatinen", dvs. sorbeter, kjølig drikke osv., som ble servert i anledning teater forestillinger.

Rådhuset i Montepulciano har utsikt over Piazza Grande. Bygningen ble bygget på 1200-tallet i gotisk stil og renovert av Michelozzo i løpet av 1400-tallet. Likheten mellom Palazzo Comunale di Montepulciano og Palazzo della Signoria i Firenze er slående, det ble personlig bestilt av Cosimo I dei Medici. Første etasje er dekket av asfalt, mens resten av fasaden er i travertin. Terrassens brystninger er i Guelph-kampene. Verdt å se er interiøret med brønnen og gravsteinene fra det nittende århundre. Palazzo Comunale di Montepulciano er sete for rådhuset. Fra tårnet kan du se et fantastisk panorama: på klare dager kan du fra siden av Val di Chiana se toppene før Apenninene, Perugia, Subasio, Trasimenosjøen med sine øyer og innsjøene Montepulciano og Chiusi.